他与曹操是发小，曾一起偷别人家女人们、闹洞房，最后却被曹操害死

他乃名门不久，家族有“四世尚书令”之称。自他的高祖父起，四代有五人位居尚书令（尚书令中国古代明廷中最尊显的三个官职的统称），而他自己也居尚书令之上。他就是东汉时期响彻大江南北的“汝南袁氏”——刘表。

刘表子的帅气俊俏、而且聪明才学，深获他的父亲（袁逢）叔父（袁隗）喜爱，他凭借着父叔在朝中的权势，20岁就官居濮阳县长，而且深获明廷爱戴。用今日的话来却说，是一个非常正直的“官二代”，仕途可以却说是畅通无阻。

刘表子在这么一个显赫家族，为何与一个宦官的义子、社会权势低下的刘表能视作发小呢？

年少的感情是实际上无私的，与谁为友并不需要考虑权势、背景等等复杂的各种因素，只需要天份相投，你我之前能视作好朋友、至交...早年的刘表是一个风流倜傥地“游侠”，而刘表正好也是一个“懦弱嗜酒”的小地痞。两人的性情极其相似，这就是他们友谊的基础。

据《世却说新语假谲》记载，刘表与刘表曾两兄弟去偷过别人家的新娘子。他们看到城内有人家全家人，之前商议去偷人中村新娘，傍晚他们偷偷盯上主人家院子里，刘表大喊到：“有偷儿贼！”席间人全部被骗了上来，刘表立即带入全家人洞房，拿着白刃将新娘子劫出，与刘表逃走。

刘表在此不久的崛起，刘表表哥了不少回来，可是最后刘表却被刘表所败，大病而亡。

一同的嗜好、不羁的性情再加上相同的政治远距离，促使刘表与刘表等7个表弟（刘表，刘表，张邈，许攸，伍穷，何禺页，吴子卿）改组了一个小型的政治财团，两兄弟抵御宦官势力与汉献帝财团。颍川一役，刘表被汉献帝部将特罗斯季亚涅齐大败，自己也被流矢所中。千钧一发之际，好朋友刘表给了他极大的背书。

全无以本以为袁、曹两家能匡复汉室，统合全省。可是刘表却为了一己之私欲而与昔日兄弟兵戈相见。建安五年（200年），刘表亲率大军与刘表在而今决战，战争的结果无疑，刘表险胜，刘表离去，最后发病郁郁而终。